Propan ve Propilen Glikol Nedir?

Propan ve Propilen Glikol Nedir?

Propan, Parafinlerin (alkanların) metan ve etandan sonra gelen üçüncü üyesi olup, karbon ve hidrojenden meydana gelmiş renksiz bir gazdır.

Özellikler

Propanın formülü C3H8 dir. Erime noktası -187,1 °C ve kaynama noktası -42,2 °C’dir. Doğal gaz, hafif ham petrol ve petrol rafineri gazlarından elde edilir. Sıvılaştırılmış petrol gazlarında bol miktarda bulunur. Etan, diğer hidrokarbonlar ve propan petro-kimya endüstrisinde etilen elde etmek için önemli bileşiklerdir. Propan sıcakta bozunarak etilen ve yine önemli bir madde olan propilene dönüşür. Propilen önemli bir bileşik olup, aseton ve propilen glikol gibi birçok maddenin elde edilmesinde kullanılır. Oksidasyon ile, propil alkole, propionaldehide ve propiyonik aside yükseltgenebilir.

Diğer taraftan basınç altında kolayca sıvı hale geçmesinden dolayı bütan gazı ile karıştırılarak tüpler içine doldurulmuş halde evlerde ve dağcılık sporunda yakıt olarak kullanılır. Dağcılıkta benzinli ocakların yerini almaya başlamıştır.

Propilen glikol

Propilen glikol ( IUPAC adı : propan-1,2-diol ) viskoz, renksiz bir sıvıdır ve neredeyse kokusuzdur, ancak hafif tatlı bir tada sahiptir. Bu kimyasal formül CH’dir 3 , CH (OH), CH 2 , OH. İki alkol grubu içeren , diol olarak sınıflandırılır . Bu ise karışabilir içeren çözücülerin geniş bir yelpazesi ile birlikte su , aseton ve kloroform . Genel olarak glikoller tahriş edici değildir ve uçuculuğu çok düşüktür . [4]

Öncelikle polimer üretimi için büyük ölçekte üretilir . Avrupa Birliği’nde gıda uygulamaları için E-numarası E1520’dir. Kozmetik ve farmakoloji için sayı E490’dır. Propilen glikol ayrıca E405 olarak bilinen propilen glikol aljinatta da mevcuttur. Propilen glikol, 21 CFR x184.1666 kapsamında ABD FDA (Gıda ve İlaç Dairesi ) tarafından GRAS (genellikle güvenli olarak kabul edilen) olan ve ayrıca dolaylı bir gıda katkı maddesi olarak belirli kullanımlar için FDA tarafından onaylanan bir bileşiktir. Propilen glikol, ABD ve Avrupa’da topikal, oral ve bazı intravenöz farmasötik preparatlar için bir araç olarak onaylanmış ve kullanılmaktadır.
İçindekiler

Yapısı

Bileşik bazen (beta) β-propilen glikol olarak bilinen izomer propan-1,3-diolden ayırmak için (alfa) a-propilen glikol olarak adlandırılır . Propilen glikol şiraldir. Ticari süreçler tipik olarak rasemat kullanır . S-izomeri, biyoteknolojik yollarla üretilir.

ÜretimDüzenle
Sanayi

Endüstride propilen glikol, esas olarak propilen oksitten üretilir (gıda sınıfı kullanım için). 2018 kaynağına göre yılda 2,16 milyon ton üretiliyor. [4] Üreticiler ya 200 ° C (392 ° F) ile 220 ° C (428 ° F) arasında katalitik olmayan yüksek sıcaklık işlemi veya 150 ° C (302 ° F) ile 180 ° C arasında ilerleyen bir katalitik yöntem kullanıyor İyon değişim reçinesi veya az miktarda sülfürik asit veya alkali varlığında ° C (356 ° F). [5]

Nihai ürünler% 20 propilen glikol,% 1.5 dipropilen glikol ve küçük miktarlarda diğer polipropilen glikolleri içerir . [6] Daha fazla saflaştırma, tipik olarak% 99,5 veya daha fazla olan bitmiş endüstriyel sınıf veya USP / JP / EP / BP sınıfı propilen glikol üretir. USP (US Pharmacopoeia) propilen glikol kullanımı, Kısaltılmış Yeni İlaç Uygulaması (ANDA) reddi riskini azaltabilir. [7]

Propilen glikol, biyodizel üretiminden elde edilen bir yan ürün olan gliserolden de elde edilebilir . [4] Bu başlangıç ​​materyali, nihai ürüne eşlik eden belirgin koku ve tat nedeniyle genellikle endüstriyel kullanım için ayrılmıştır.
LaboratuvarDüzenle

S- Propandiol , fermantasyon yöntemleriyle sentezlenir. Laktik asit ve laktaldehit yaygın ara maddelerdir. Fruktoz 1,6-bifosfatın parçalanmasının ( glikoliz )iki ürününden biri olan dihidroksiaseton fosfat , metilglioksalın öncüsüdür. Bu dönüşüm, ticari kimyasal 1,2-propandiol için potansiyel bir biyoteknolojik yolun temelidir. Üç karbonlu deoksisugarlar da 1,2-diolün öncüsüdür. [4]

Bir küçük ölçekli gelen biyolojik olmayan yol D mannit , aşağıdaki şemada gösterilmektedir: [8]
Polimerler

Üretilen propilen glikolün yüzde kırk beşi, doymamış polyester reçinelerin üretimi için kimyasal hammadde olarak kullanılmaktadır . Bu bağlamda, propilen glikol, doymamış maleik anhidrit ve izoftalik asit karışımı ile reaksiyona girerek bir kopolimer verir . Bu kısmen doymamış polimer, termoset plastikler elde etmek için ayrıca çapraz bağlanmaya maruz kalır . Bu uygulama ile ilgili olarak propilen glikol, poliüretan üretmek için kullanılan oligomerleri ve polimerleri vermek üzere propilen oksit ile reaksiyona girer . [4] Propilen glikol, su bazlı akrilik mimari boyalarda suya göre daha yavaş buharlaşma hızı nedeniyle yüzeyin kurumasını engelleyerek kuruma süresini uzatmak için kullanılır.

Gıda

Propilen glikol ayrıca kahve bazlı içecekler, sıvı tatlandırıcılar , dondurma, çırpılmış süt ürünleri ve soda gibi çeşitli yenilebilir ürünlerde kullanılır . [9] [10] Farmasötiklerin veya kişisel bakım ürünlerinin dağıtımında kullanılan buharlaştırıcılar genellikle bileşenler arasında propilen glikol içerir. [4] Alkol bazlı el dezenfektanlarında cildin kurumasını önlemek için nemlendirici olarak kullanılır. [11] Propilen glikol, oral , enjekte edilebilir ve topikal formülasyonlar dahil olmak üzere birçok farmasötik maddede çözücü olarak kullanılır . Çözünmeyen birçok farmasötik ilaçsu içinde çözücü ve taşıyıcı olarak PG kullanılır; benzodiazepin tabletleri bir örnektir. [12] PG ayrıca birçok farmasötik kapsül preparasyonu için çözücü ve taşıyıcı olarak kullanılır . Ek olarak, bazı yapay gözyaşı formülasyonları bir bileşen olarak propilen glikol kullanır. [13]
Propilen glikol genellikle uçakların buzunu çözmek için kullanılır

Antifriz

Donma noktası , propilen glikol ile karıştırıldığında su bastırılır. Uçak buz çözme sıvısı olarak kullanılır . [4] [14] Karışımın nispeten toksik olmadığını belirtmek için pembeye boyanmış su-propilen glikol karışımları, RV veya marine antifreeze adı altında satılmaktadır . Propilen glikol, düşük toksisiteli, çevre dostu otomotiv antifrizinde sıklıkla etilen glikol yerine kullanılır . Ayrıca boş yapılarda sıhhi tesisat sistemlerini kışlatmak için kullanılır. [15] ötektik bir bileşim / sıcaklık 60:40 propilen glikoldur: su / -60 ° C. [16] [17]Ancak −50 ° F / −45 ° C ticari ürün su bakımından zengindir; tipik bir formülasyon 40:60. [18]

Elektronik sigara likiti

Propilen glikol genellikle elektronik sigaralarda kullanılır .

Elektronik sigaralarda kullanılan ve dumana benzemek için aerosol haline getirildiği e- likitte ana bileşen (<% 1–92) olan bitkisel gliserin ile birlikte . Hem nikotin ve kannabinoidler gibi maddeler için taşıyıcı görevi görür, hem de dumana benzeyen bir buhar oluşturur. [19]


Çeşitli uygulamalar
İnsanlarda güvenlikDüzenle

Ortalama miktarlarda kullanıldığında, propilen glikolün hayvanlar üzerinde gelişme ve / veya üreme üzerinde ölçülebilir bir etkisi yoktur ve muhtemelen insan gelişimini veya üremesini olumsuz olarak etkilemez. [26] elektronik sigara güvenlik nikotin bağımlılığı veya THC ve diğer PG bazlı hazır kullanan -ki daha çok tartışma konusu kanabinoidler-olduğunu. [27] [28] [29]

Oral uygulama

Propilen glikolün akut oral toksisitesi çok düşüktür ve insanlarda algılanabilir sağlık etkilerine neden olmak için büyük miktarlar gereklidir; aslında propilen glikol, etanolden üç kat daha az toksiktir. [30] Propilen glikol, insan vücudunda piruvik aside (glikoz metabolizmasının normal bir parçası, kolayca enerjiye dönüştürülür), asetik aside (etanol metabolizması ile işlenir), laktik aside (genellikle bu süreçte bol miktarda bulunan normal bir asit ) metabolize edilir. sindirim), [31] ve propiyonaldehit (potansiyel olarak tehlikeli bir madde). [32] [33] [34] göre , Dow Chemical Company , LD 50(Testlerin% 50’sinde öldüren Öldürücü Doz) sıçanlar için 20 g / kg’dır (sıçan / oral). [35] [36]

Toksisite genellikle 4 g / L’nin üzerindeki plazma konsantrasyonlarında meydana gelir ve bu, nispeten kısa bir süre içinde aşırı yüksek alım gerektirir veya büyük bolus dozlarında intravenöz veya oral yoldan verilen ilaçlar veya vitaminler için bir araç olarak kullanıldığında. [37] ABD’de yüzde 5’e izin verilen alkollü içecekler haricinde en fazla 1 g / kg PG içeren gıda veya takviyeleri tüketerek toksik seviyelere ulaşmak neredeyse imkansızdır = 50 g / kg. [38] Propilen glikol zehirlenmesi vakaları genellikle ya uygunsuz intravenöz uygulama ya da çocuklar tarafından büyük miktarlarda kazara yutulması ile ilişkilidir. [39]

Uzun süreli oral toksisite potansiyeli de düşüktür. Bir NTP sürekli ıslah çalışmasında, içme suyunda 10,100 mg / kg canlı ağırlık / güne kadar dozlarda propilen glikol alan erkek veya dişi farelerde doğurganlık üzerinde hiçbir etki gözlenmedi. Tedavi edilen farelerin birinci veya ikinci neslinde doğurganlık üzerinde hiçbir etki görülmedi. [26] 2 yıllık bir çalışmada, 12 fareye% 5’e kadar propilen glikol içeren yem sağlandı ve hiçbir belirgin yan etki göstermedi. [40] Düşük kronik oral toksisitesi nedeniyle, propilen glikol, ABD Gıda ve İlaç Dairesi tarafından, dondurma gibi dondurulmuş gıdalar da dahil olmak üzere doğrudan gıda katkı maddesi olarak kullanılmak üzere ” genel olarak güvenli olarak tanınan ” (GRAS) olarak sınıflandırılmıştır.ve donmuş tatlılar . [38] [41] GRAS tanımı, gıdalardaki kullanımına özeldir ve diğer kullanımlar için geçerli değildir. [42]

Deri, göz ve soluma teması

Propilen glikol esasen cildi tahriş etmez. [43] Seyreltilmemiş propilen glikol, hafif geçici konjunktivite neden olarak göz için minimum düzeyde tahriş edicidir ; maruziyet kaldırıldıktan sonra göz iyileşir. Bir 2018 insan gönüllü çalışması, 4 saat boyunca 442 mg / m3’e kadar konsantrasyonlara maruz kalan 10 erkek ve kadın deneğin, orta derecede egzersizle kombinasyon halinde 871 mg / m3’e kadar konsantrasyonlara 30 dakika maruz kaldığını göstermiştir. veya sadece hafif solunum yolu tahrişi semptomları ile birlikte oküler tahriş belirtileri. [44] Propilen glikol buharlarının solunmasının sıradan uygulamalarda önemli bir tehlike oluşturmadığı görülmektedir. [45]Kronik inhalasyon verilerinin bulunmaması nedeniyle, propilen glikolün teatral prodüksiyonlar gibi inhalasyon uygulamalarında veya acil göz yıkama istasyonları için antifriz solüsyonlarında kullanılmaması önerilir . [46] Son zamanlarda, propilen glikol (genellikle gliserolün yanında ) e-sigara likitlerinde nikotin ve diğer katkı maddeleri için bir taşıyıcı olarak dahil edilmiştir ve bunun kullanımı yeni bir maruz kalma şekli sunmaktadır. Propilen glikolün veya ikinci maddenin bir bütün olarak kronik solunmasının potansiyel tehlikeleri henüz bilinmemektedir. [47]

2010 yılında yapılan bir araştırmaya göre, özellikle yatak odası havası olmak üzere iç mekan havasındaki PGE konsantrasyonları (propilen glikol ve glikol eterlerinin toplamı olarak sayılır), çocuklarda astım ve saman dahil olmak üzere çok sayıda solunum ve bağışıklık bozukluğu geliştirme riskinin artmasıyla ilişkilendirilmiştir. % 50 ila% 180 arasında değişen artan riskle ateş , egzama ve alerji. Bu konsantrasyon, su bazlı boyaların ve su bazlı sistem temizleyicilerin kullanımına bağlanmıştır. Bununla birlikte, çalışma yazarları muhtemelen suçlu propilen glikol değil glikol eterlerin olduğunu yazıyor . [48] [49] [50]

Propilen glikol, laboratuar hayvanları üzerinde yapılan çalışmalarda duyarlılığa veya kanserojenliğe neden olmamıştır ve genotoksik potansiyeli göstermemiştir . [51] [52]

İntravenöz uygulama

İntravenöz olarak uygulanan propilen glikol ile yapılan çalışmalar, sıçanlarda ve tavşanlarda 7 mL / kg BW LD50 değerleri ile sonuçlanmıştır. [53] Ruddick (1972) ayrıca sıçan için intramüsküler LD50 verilerini 13-20 mL / kg BW ve tavşan için 6 mL / kg BW olarak özetledi. Bir eksipiyan olarak propilen glikol kullanan ilaçların intravenöz uygulamasına ters etkiler , özellikle büyük bolus dozajları ile birçok kişide görülmüştür. Yanıtlar arasında CNS depresyonu, “hipotansiyon, bradikardi , EKG’de QRS ve T anormallikleri, aritmi , kardiyak aritmiler, nöbetler, ajitasyon, serum hiperosmolalitesi , laktik asidoz veHemoliz “. [54] Doğrudan enjekte edilen propilen glikolün yüksek bir yüzdesi (% 12 ila% 42), doza bağlı olarak değiştirilmeden idrarla atılır veya salgılanır, geri kalanı glukuronid formunda görünür . Böbrek filtrasyonunun hızı azaldıkça [55] propilen glikolün alkol olarak hafif anestezik / CNS depresan özelliklerinden kaynaklanabilecek doz artışları . [56] Bir vakada, propilen glikol ile süspanse edilmiş nitrogliserinin yaşlı bir adama intravenöz uygulanması koma ve asidoza neden olabilir. . [57] Ancak, propilen glikol, bir teyit öldürücülüğü bildirilmiştir.

Hayvanlar

Propilen glikol ve köpek için onaylı bir gıda maddesi olan şeker kanat hayvan yemi kategorisi altında yiyecek ve genel olarak güvenli kabul , köpekler için [58] bir ile LD 50 9 ml / kg. LD 50 çoğu laboratuvar hayvanı için daha yüksektir (20 mL / kg). [59] Bununla birlikte, Heinz vücut oluşumuyla bağlantıları ve kırmızı kan hücrelerinin ömrünün kısalması nedeniyle kedilerin mamasında kullanılması yasaktır . [60] Köpeklerde, sığırlarda veya insanlarda MPG’den Heinz vücut oluşumu gözlenmemiştir.
Alerjik reaksiyonDüzenle

Propilen glikol alerjisinin yaygınlığına ilişkin tahminler,% 0.8 (sulu çözelti içinde% 10 propilen glikol) ile% 3.5 (sulu çözelti içinde% 30 propilen glikol) arasında değişmektedir. [61] [62] [63] 1996’dan 2006’ya kadar Kuzey Amerika Kontakt Dermatit Grubu (NACDG) verileri, propilen glikol kontakt dermatit için en yaygın bölgenin yüz olduğunu (% 25.9), ardından genelleştirilmiş veya dağınık bir patern ( % 23.7). [61] Araştırmacılar , güneşe daha az maruz kalan ve normalden daha düşük D vitamini olan ülkelerde çok yaygın olan, propilen glikole karşı alerjik kontakt dermatit insidansının, egzama veya mantar enfeksiyonu olan hastalarda% 2’den fazla olabileceğine inanmaktadır.dengeler. Bu nedenle propilen glikol alerjisi bu ülkelerde daha yaygındır. [64]

Alerjik reaksiyon potansiyeli ve çeşitli topikal ve sistemik ürünlerde sık kullanımı nedeniyle, propilen glikol, Amerikan Kontakt Dermatit Derneği’nin 2018 Yılının Alerjeni olarak adlandırıldı. [65] [66] Mayo Clinic’in son yayını% 0,85 bildirdi. 1997-2016 arasındaki 20 yıllık bir dönemde% 0,35 (41 / 11,738 hasta) genel tahriş oranı ile propilen glikole (100 / 11,738 hasta) pozitif yama testi insidansı. [67]Reaksiyonların% 87’si zayıf,% 9’u güçlü olarak sınıflandırıldı. Pozitif reaksiyon oranları% 5,% 10 ve% 20 propilen glikol için sırasıyla% 0,% 0.26 ve% 1.86 idi ve her konsantrasyon artışıyla arttı. Tahriş edici reaksiyon oranları,% 5,% 10 ve% 20 propilen glikol için sırasıyla% 0.95,% 0.24 ve% 0.5 idi. Propilen glikol cilt hassaslaşması, en yaygın olanları bir dizi diğer eşzamanlı pozitif alerjenlere duyarlı hastalarda meydana geldi: Myroxylon pereirae reçinesi, benzalkonyum klorür, karba karışımı, potasyum dikromat, neomisin sülfat; pozitif propilen glikol reaksiyonları için, toplam medyan 5 ve ortalama 5,6 eşzamanlı pozitif alerjen bildirilmiştir.
ÇevreselDüzenle

Propilen glikol, muhtemelen insan bağırsağındaki şekerlerin anaerobik katabolizmasının bir sonucu olarak doğal olarak oluşur. B12 vitaminine bağımlı enzimler tarafından bozulur ve propiyonaldehite dönüştürülür . [68]

Propilen glikolün suda biyolojik işlemlerden hızla bozunması beklenir, ancak hidroliz, oksidasyon, buharlaşma , biyokonsantrasyon veya tortuya adsorpsiyondan önemli ölçüde etkilenmesi beklenmemektedir . [69] Propilen glikol, tatlı suda, deniz suyunda ve toprakta aerobik koşullar altında kolaylıkla biyolojik olarak parçalanabilir. Bu nedenle propilen glikolün çevrede kalıcı olmadığı kabul edilir.

Propilen glikol, suda yaşayan organizmalara karşı düşük derecede toksisite sergiler. Oncorhynchus mykiss ile yapılan bir çalışmada, gözlenen en düşük etki konsantrasyonu olan 96 saatlik LC50 değeri 40.613 mg / l olan tatlı su balıkları için çeşitli kılavuz çalışmaları mevcuttur . Benzer şekilde, deniz balıklarında belirlenen etki konsantrasyonu, Scophthalmus maximus’ta > 10.000 mg / l olan 96 saatlik bir LC50’dir .

Kaynak :

Wikipedia

Bu Yazilarin bazisi google Tercüme fonksiyonu ile orjinlainden tercüme ettririldi yazinin orjinali alttaki linkte
https://en.wikipedia.org/wiki/Propylene_glycol