Propan ve
Propilen Glikol Nedir?
Propan, Parafinlerin (alkanların) metan ve etandan sonra gelen üçüncü
üyesi olup, karbon ve hidrojenden meydana gelmiş renksiz bir gazdır.
Özellikler
Propanın formülü C3H8 dir. Erime noktası -187,1 °C ve kaynama noktası
-42,2 °C’dir. Doğal gaz, hafif ham petrol ve petrol rafineri
gazlarından elde edilir. Sıvılaştırılmış petrol gazlarında bol miktarda
bulunur. Etan, diğer hidrokarbonlar ve propan petro-kimya endüstrisinde
etilen elde etmek için önemli bileşiklerdir. Propan sıcakta bozunarak
etilen ve yine önemli bir madde olan propilene dönüşür. Propilen önemli
bir bileşik olup, aseton ve propilen glikol gibi birçok maddenin elde
edilmesinde kullanılır. Oksidasyon ile, propil alkole, propionaldehide
ve propiyonik aside yükseltgenebilir.
Diğer taraftan basınç altında kolayca sıvı hale geçmesinden dolayı
bütan gazı ile karıştırılarak tüpler içine doldurulmuş halde evlerde ve
dağcılık sporunda yakıt olarak kullanılır. Dağcılıkta benzinli
ocakların yerini almaya başlamıştır.
Propilen
glikol
Propilen glikol ( IUPAC adı : propan-1,2-diol ) viskoz, renksiz bir
sıvıdır ve neredeyse kokusuzdur, ancak hafif tatlı bir tada sahiptir.
Bu kimyasal formül CH’dir 3 , CH (OH), CH 2 , OH. İki alkol grubu
içeren , diol olarak sınıflandırılır . Bu ise karışabilir içeren
çözücülerin geniş bir yelpazesi ile birlikte su , aseton ve kloroform .
Genel olarak glikoller tahriş edici değildir ve uçuculuğu çok düşüktür
. [4]
Öncelikle polimer üretimi için büyük ölçekte üretilir . Avrupa
Birliği’nde gıda uygulamaları için E-numarası E1520’dir. Kozmetik ve
farmakoloji için sayı E490’dır. Propilen glikol ayrıca E405 olarak
bilinen propilen glikol aljinatta da mevcuttur. Propilen glikol, 21 CFR
x184.1666 kapsamında ABD FDA (Gıda ve İlaç Dairesi ) tarafından GRAS
(genellikle güvenli olarak kabul edilen) olan ve ayrıca dolaylı bir
gıda katkı maddesi olarak belirli kullanımlar için FDA tarafından
onaylanan bir bileşiktir. Propilen glikol, ABD ve Avrupa’da topikal,
oral ve bazı intravenöz farmasötik preparatlar için bir araç olarak
onaylanmış ve kullanılmaktadır.
İçindekiler
Yapısı
Bileşik bazen (beta) β-propilen glikol olarak bilinen izomer
propan-1,3-diolden ayırmak için (alfa) a-propilen glikol olarak
adlandırılır . Propilen glikol şiraldir. Ticari süreçler tipik olarak
rasemat kullanır . S-izomeri, biyoteknolojik yollarla üretilir.
ÜretimDüzenle
Sanayi
Endüstride propilen glikol, esas olarak propilen oksitten üretilir
(gıda sınıfı kullanım için). 2018 kaynağına göre yılda 2,16 milyon ton
üretiliyor. [4] Üreticiler ya 200 ° C (392 ° F) ile 220 ° C (428 ° F)
arasında katalitik olmayan yüksek sıcaklık işlemi veya 150 ° C (302 °
F) ile 180 ° C arasında ilerleyen bir katalitik yöntem kullanıyor İyon
değişim reçinesi veya az miktarda sülfürik asit veya alkali varlığında
° C (356 ° F). [5]
Nihai ürünler% 20 propilen glikol,% 1.5 dipropilen glikol ve küçük
miktarlarda diğer polipropilen glikolleri içerir . [6] Daha fazla
saflaştırma, tipik olarak% 99,5 veya daha fazla olan bitmiş endüstriyel
sınıf veya USP / JP / EP / BP sınıfı propilen glikol üretir. USP (US
Pharmacopoeia) propilen glikol kullanımı, Kısaltılmış Yeni İlaç
Uygulaması (ANDA) reddi riskini azaltabilir. [7]
Propilen glikol, biyodizel üretiminden elde edilen bir yan ürün olan
gliserolden de elde edilebilir . [4] Bu başlangıç materyali, nihai
ürüne eşlik eden belirgin koku ve tat nedeniyle genellikle endüstriyel
kullanım için ayrılmıştır.
LaboratuvarDüzenle
S- Propandiol , fermantasyon yöntemleriyle sentezlenir. Laktik asit ve
laktaldehit yaygın ara maddelerdir. Fruktoz 1,6-bifosfatın
parçalanmasının ( glikoliz )iki ürününden biri olan dihidroksiaseton
fosfat , metilglioksalın öncüsüdür. Bu dönüşüm, ticari kimyasal
1,2-propandiol için potansiyel bir biyoteknolojik yolun temelidir. Üç
karbonlu deoksisugarlar da 1,2-diolün öncüsüdür. [4]
Bir küçük ölçekli gelen biyolojik olmayan yol D mannit , aşağıdaki
şemada gösterilmektedir: [8]
Polimerler
Üretilen propilen glikolün yüzde kırk beşi, doymamış polyester
reçinelerin üretimi için kimyasal hammadde olarak kullanılmaktadır . Bu
bağlamda, propilen glikol, doymamış maleik anhidrit ve izoftalik asit
karışımı ile reaksiyona girerek bir kopolimer verir . Bu kısmen
doymamış polimer, termoset plastikler elde etmek için ayrıca çapraz
bağlanmaya maruz kalır . Bu uygulama ile ilgili olarak propilen glikol,
poliüretan üretmek için kullanılan oligomerleri ve polimerleri vermek
üzere propilen oksit ile reaksiyona girer . [4] Propilen glikol, su
bazlı akrilik mimari boyalarda suya göre daha yavaş buharlaşma hızı
nedeniyle yüzeyin kurumasını engelleyerek kuruma süresini uzatmak için
kullanılır.
Gıda
Propilen glikol ayrıca kahve bazlı içecekler, sıvı tatlandırıcılar ,
dondurma, çırpılmış süt ürünleri ve soda gibi çeşitli yenilebilir
ürünlerde kullanılır . [9] [10] Farmasötiklerin veya kişisel bakım
ürünlerinin dağıtımında kullanılan buharlaştırıcılar genellikle
bileşenler arasında propilen glikol içerir. [4] Alkol bazlı el
dezenfektanlarında cildin kurumasını önlemek için nemlendirici olarak
kullanılır. [11] Propilen glikol, oral , enjekte edilebilir ve topikal
formülasyonlar dahil olmak üzere birçok farmasötik maddede çözücü
olarak kullanılır . Çözünmeyen birçok farmasötik ilaçsu içinde çözücü
ve taşıyıcı olarak PG kullanılır; benzodiazepin tabletleri bir
örnektir. [12] PG ayrıca birçok farmasötik kapsül preparasyonu için
çözücü ve taşıyıcı olarak kullanılır . Ek olarak, bazı yapay gözyaşı
formülasyonları bir bileşen olarak propilen glikol kullanır. [13]
Propilen glikol genellikle uçakların buzunu çözmek için kullanılır
Antifriz
Donma noktası , propilen glikol ile karıştırıldığında su bastırılır.
Uçak buz çözme sıvısı olarak kullanılır . [4] [14] Karışımın nispeten
toksik olmadığını belirtmek için pembeye boyanmış su-propilen glikol
karışımları, RV veya marine antifreeze adı altında satılmaktadır .
Propilen glikol, düşük toksisiteli, çevre dostu otomotiv antifrizinde
sıklıkla etilen glikol yerine kullanılır . Ayrıca boş yapılarda sıhhi
tesisat sistemlerini kışlatmak için kullanılır. [15] ötektik bir
bileşim / sıcaklık 60:40 propilen glikoldur: su / -60 ° C. [16]
[17]Ancak −50 ° F / −45 ° C ticari ürün su bakımından zengindir; tipik
bir formülasyon 40:60. [18]
Elektronik
sigara likiti
Propilen glikol genellikle elektronik sigaralarda kullanılır .
Elektronik sigaralarda kullanılan ve dumana benzemek için aerosol
haline getirildiği e- likitte ana bileşen (<% 1–92) olan bitkisel
gliserin ile birlikte . Hem nikotin ve kannabinoidler gibi maddeler
için taşıyıcı görevi görür, hem de dumana benzeyen bir buhar oluşturur.
[19]
Çeşitli uygulamalar
İnsanlarda güvenlikDüzenle
Ortalama miktarlarda kullanıldığında, propilen glikolün hayvanlar
üzerinde gelişme ve / veya üreme üzerinde ölçülebilir bir etkisi yoktur
ve muhtemelen insan gelişimini veya üremesini olumsuz olarak etkilemez.
[26] elektronik sigara güvenlik nikotin bağımlılığı veya THC ve diğer
PG bazlı hazır kullanan -ki daha çok tartışma konusu
kanabinoidler-olduğunu. [27] [28] [29]
Oral
uygulama
Propilen glikolün akut oral toksisitesi çok düşüktür ve insanlarda
algılanabilir sağlık etkilerine neden olmak için büyük miktarlar
gereklidir; aslında propilen glikol, etanolden üç kat daha az
toksiktir. [30] Propilen glikol, insan vücudunda piruvik aside (glikoz
metabolizmasının normal bir parçası, kolayca enerjiye dönüştürülür),
asetik aside (etanol metabolizması ile işlenir), laktik aside
(genellikle bu süreçte bol miktarda bulunan normal bir asit )
metabolize edilir. sindirim), [31] ve propiyonaldehit (potansiyel
olarak tehlikeli bir madde). [32] [33] [34] göre , Dow Chemical Company
, LD 50(Testlerin% 50’sinde öldüren Öldürücü Doz) sıçanlar için 20 g /
kg’dır (sıçan / oral). [35] [36]
Toksisite genellikle 4 g / L’nin üzerindeki plazma konsantrasyonlarında
meydana gelir ve bu, nispeten kısa bir süre içinde aşırı yüksek alım
gerektirir veya büyük bolus dozlarında intravenöz veya oral yoldan
verilen ilaçlar veya vitaminler için bir araç olarak kullanıldığında.
[37] ABD’de yüzde 5’e izin verilen alkollü içecekler haricinde en fazla
1 g / kg PG içeren gıda veya takviyeleri tüketerek toksik seviyelere
ulaşmak neredeyse imkansızdır = 50 g / kg. [38] Propilen glikol
zehirlenmesi vakaları genellikle ya uygunsuz intravenöz uygulama ya da
çocuklar tarafından büyük miktarlarda kazara yutulması ile ilişkilidir.
[39]
Uzun süreli oral toksisite potansiyeli de düşüktür. Bir NTP sürekli
ıslah çalışmasında, içme suyunda 10,100 mg / kg canlı ağırlık / güne
kadar dozlarda propilen glikol alan erkek veya dişi farelerde
doğurganlık üzerinde hiçbir etki gözlenmedi. Tedavi edilen farelerin
birinci veya ikinci neslinde doğurganlık üzerinde hiçbir etki
görülmedi. [26] 2 yıllık bir çalışmada, 12 fareye% 5’e kadar propilen
glikol içeren yem sağlandı ve hiçbir belirgin yan etki göstermedi. [40]
Düşük kronik oral toksisitesi nedeniyle, propilen glikol, ABD Gıda ve
İlaç Dairesi tarafından, dondurma gibi dondurulmuş gıdalar da dahil
olmak üzere doğrudan gıda katkı maddesi olarak kullanılmak üzere ”
genel olarak güvenli olarak tanınan ” (GRAS) olarak
sınıflandırılmıştır.ve donmuş tatlılar . [38] [41] GRAS tanımı,
gıdalardaki kullanımına özeldir ve diğer kullanımlar için geçerli
değildir. [42]
Deri, göz
ve soluma teması
Propilen glikol esasen cildi tahriş etmez. [43] Seyreltilmemiş propilen
glikol, hafif geçici konjunktivite neden olarak göz için minimum
düzeyde tahriş edicidir ; maruziyet kaldırıldıktan sonra göz iyileşir.
Bir 2018 insan gönüllü çalışması, 4 saat boyunca 442 mg / m3’e kadar
konsantrasyonlara maruz kalan 10 erkek ve kadın deneğin, orta derecede
egzersizle kombinasyon halinde 871 mg / m3’e kadar konsantrasyonlara 30
dakika maruz kaldığını göstermiştir. veya sadece hafif solunum yolu
tahrişi semptomları ile birlikte oküler tahriş belirtileri. [44]
Propilen glikol buharlarının solunmasının sıradan uygulamalarda önemli
bir tehlike oluşturmadığı görülmektedir. [45]Kronik inhalasyon
verilerinin bulunmaması nedeniyle, propilen glikolün teatral
prodüksiyonlar gibi inhalasyon uygulamalarında veya acil göz yıkama
istasyonları için antifriz solüsyonlarında kullanılmaması önerilir .
[46] Son zamanlarda, propilen glikol (genellikle gliserolün yanında )
e-sigara likitlerinde nikotin ve diğer katkı maddeleri için bir
taşıyıcı olarak dahil edilmiştir ve bunun kullanımı yeni bir maruz
kalma şekli sunmaktadır. Propilen glikolün veya ikinci maddenin bir
bütün olarak kronik solunmasının potansiyel tehlikeleri henüz
bilinmemektedir. [47]
2010 yılında yapılan bir araştırmaya göre, özellikle yatak odası havası
olmak üzere iç mekan havasındaki PGE konsantrasyonları (propilen glikol
ve glikol eterlerinin toplamı olarak sayılır), çocuklarda astım ve
saman dahil olmak üzere çok sayıda solunum ve bağışıklık bozukluğu
geliştirme riskinin artmasıyla ilişkilendirilmiştir. % 50 ila% 180
arasında değişen artan riskle ateş , egzama ve alerji. Bu
konsantrasyon, su bazlı boyaların ve su bazlı sistem temizleyicilerin
kullanımına bağlanmıştır. Bununla birlikte, çalışma yazarları
muhtemelen suçlu propilen glikol değil glikol eterlerin olduğunu
yazıyor . [48] [49] [50]
Propilen glikol, laboratuar hayvanları üzerinde yapılan çalışmalarda
duyarlılığa veya kanserojenliğe neden olmamıştır ve genotoksik
potansiyeli göstermemiştir . [51] [52]
İntravenöz
uygulama
İntravenöz olarak uygulanan propilen glikol ile yapılan çalışmalar,
sıçanlarda ve tavşanlarda 7 mL / kg BW LD50 değerleri ile
sonuçlanmıştır. [53] Ruddick (1972) ayrıca sıçan için intramüsküler
LD50 verilerini 13-20 mL / kg BW ve tavşan için 6 mL / kg BW olarak
özetledi. Bir eksipiyan olarak propilen glikol kullanan ilaçların
intravenöz uygulamasına ters etkiler , özellikle büyük bolus dozajları
ile birçok kişide görülmüştür. Yanıtlar arasında CNS depresyonu,
“hipotansiyon, bradikardi , EKG’de QRS ve T anormallikleri, aritmi ,
kardiyak aritmiler, nöbetler, ajitasyon, serum hiperosmolalitesi ,
laktik asidoz veHemoliz “. [54] Doğrudan enjekte edilen propilen
glikolün yüksek bir yüzdesi (% 12 ila% 42), doza bağlı olarak
değiştirilmeden idrarla atılır veya salgılanır, geri kalanı glukuronid
formunda görünür . Böbrek filtrasyonunun hızı azaldıkça [55] propilen
glikolün alkol olarak hafif anestezik / CNS depresan özelliklerinden
kaynaklanabilecek doz artışları . [56] Bir vakada, propilen glikol ile
süspanse edilmiş nitrogliserinin yaşlı bir adama intravenöz uygulanması
koma ve asidoza neden olabilir. . [57] Ancak, propilen glikol, bir
teyit öldürücülüğü bildirilmiştir.
Hayvanlar
Propilen glikol ve köpek için onaylı bir gıda maddesi olan şeker kanat
hayvan yemi kategorisi altında yiyecek ve genel olarak güvenli kabul ,
köpekler için [58] bir ile LD 50 9 ml / kg. LD 50 çoğu laboratuvar
hayvanı için daha yüksektir (20 mL / kg). [59] Bununla birlikte, Heinz
vücut oluşumuyla bağlantıları ve kırmızı kan hücrelerinin ömrünün
kısalması nedeniyle kedilerin mamasında kullanılması yasaktır . [60]
Köpeklerde, sığırlarda veya insanlarda MPG’den Heinz vücut oluşumu
gözlenmemiştir.
Alerjik reaksiyonDüzenle
Propilen glikol alerjisinin yaygınlığına ilişkin tahminler,% 0.8 (sulu
çözelti içinde% 10 propilen glikol) ile% 3.5 (sulu çözelti içinde% 30
propilen glikol) arasında değişmektedir. [61] [62] [63] 1996’dan
2006’ya kadar Kuzey Amerika Kontakt Dermatit Grubu (NACDG) verileri,
propilen glikol kontakt dermatit için en yaygın bölgenin yüz olduğunu
(% 25.9), ardından genelleştirilmiş veya dağınık bir patern ( % 23.7).
[61] Araştırmacılar , güneşe daha az maruz kalan ve normalden daha
düşük D vitamini olan ülkelerde çok yaygın olan, propilen glikole karşı
alerjik kontakt dermatit insidansının, egzama veya mantar enfeksiyonu
olan hastalarda% 2’den fazla olabileceğine inanmaktadır.dengeler. Bu
nedenle propilen glikol alerjisi bu ülkelerde daha yaygındır. [64]
Alerjik reaksiyon potansiyeli ve çeşitli topikal ve sistemik ürünlerde
sık kullanımı nedeniyle, propilen glikol, Amerikan Kontakt Dermatit
Derneği’nin 2018 Yılının Alerjeni olarak adlandırıldı. [65] [66] Mayo
Clinic’in son yayını% 0,85 bildirdi. 1997-2016 arasındaki 20 yıllık bir
dönemde% 0,35 (41 / 11,738 hasta) genel tahriş oranı ile propilen
glikole (100 / 11,738 hasta) pozitif yama testi insidansı.
[67]Reaksiyonların% 87’si zayıf,% 9’u güçlü olarak sınıflandırıldı.
Pozitif reaksiyon oranları% 5,% 10 ve% 20 propilen glikol için
sırasıyla% 0,% 0.26 ve% 1.86 idi ve her konsantrasyon artışıyla arttı.
Tahriş edici reaksiyon oranları,% 5,% 10 ve% 20 propilen glikol için
sırasıyla% 0.95,% 0.24 ve% 0.5 idi. Propilen glikol cilt hassaslaşması,
en yaygın olanları bir dizi diğer eşzamanlı pozitif alerjenlere duyarlı
hastalarda meydana geldi: Myroxylon pereirae reçinesi, benzalkonyum
klorür, karba karışımı, potasyum dikromat, neomisin sülfat; pozitif
propilen glikol reaksiyonları için, toplam medyan 5 ve ortalama 5,6
eşzamanlı pozitif alerjen bildirilmiştir.
ÇevreselDüzenle
Propilen glikol, muhtemelen insan bağırsağındaki şekerlerin anaerobik
katabolizmasının bir sonucu olarak doğal olarak oluşur. B12 vitaminine
bağımlı enzimler tarafından bozulur ve propiyonaldehite dönüştürülür .
[68]
Propilen glikolün suda biyolojik işlemlerden hızla bozunması beklenir,
ancak hidroliz, oksidasyon, buharlaşma , biyokonsantrasyon veya tortuya
adsorpsiyondan önemli ölçüde etkilenmesi beklenmemektedir . [69]
Propilen glikol, tatlı suda, deniz suyunda ve toprakta aerobik koşullar
altında kolaylıkla biyolojik olarak parçalanabilir. Bu nedenle propilen
glikolün çevrede kalıcı olmadığı kabul edilir.
Propilen glikol, suda yaşayan organizmalara karşı düşük derecede
toksisite sergiler. Oncorhynchus mykiss ile yapılan bir çalışmada,
gözlenen en düşük etki konsantrasyonu olan 96 saatlik LC50 değeri
40.613 mg / l olan tatlı su balıkları için çeşitli kılavuz çalışmaları
mevcuttur . Benzer şekilde, deniz balıklarında belirlenen etki
konsantrasyonu, Scophthalmus maximus’ta > 10.000 mg / l olan 96
saatlik bir LC50’dir .
Kaynak :
Wikipedia
Bu Yazilarin bazisi google Tercüme fonksiyonu ile orjinlainden tercüme
ettririldi yazinin orjinali alttaki linkte
https://en.wikipedia.org/wiki/Propylene_glycol
